ペイパルマフィアという言葉は、単なる歴史的な呼称ではなく、シリコンバレーと世界的テクノロジー業界に深刻な影響を与えた集団を指す。PayPalの初期メンバーから派生した投資ネットワークであり、その後のテクノロジー企業の隆盛を形作った人物たちの集合体である。特にピーター・ティールを中心に形成されたFounders Fundは、このマフィアの権力構造の頂点であり、ベンチャーキャピタル業界そのものの形態を変えてしまう程の影響力を持っている。2005年に設立されたFounders Fundは、わずか5,000万ドルの初期資本から始まった。しかし、その後数十億ドルの運用資産を抱える業界の巨人へと進化する過程で、ペイパルマフィアのメンバーたちは何度も歴史的な投資判断を下してきた。2007年、2010年、2011年の3つのファンドが記録した成績は、ベンチャーキャピタル史上最高のパフォーマンスとされている。2億2,700万米ドル、2億5,000万米ドル、6億2,500万米ドルの投資に対し、それぞれ26.5倍、15.2倍、15倍のリターンを達成した。このような実績は、単なる幸運ではなく、ティールとそのチームが持つ独特の戦略思考から生まれたものである。## ティールの権力網構築：チェス盤の上での戦略的布置ピーター・ティールの思考方法は、一般的な投資家とは根本的に異なっている。彼はチェスプレイヤーのように20手先まで市場の動きを予測し、重要な駒を正確に配置することで知られている。JD・ヴァンスをB4に、ショーン・パーカーをF3に、マーク・ザッカーバーグをA7に、イーロン・マスクをG2に配置するように、彼はニューヨークの金融界、シリコンバレーのテック産業、ワシントンの政治的中枢を縦横に移動しながら、独自の権力構造を築き上げてきた。ティールの魅力は、単なるカリスマ性ではなく、複雑な思想を簡潔に伝える能力から生まれている。ルクレティウスからテッド・カジンスキーまで、彼は古典と現代思想を自由に行き来しながら、起業家たちに独占の美徳とビジネスの本質を説く。このような知的な吸引力が、多くの才能ある人物をティールの周辺に集結させた。ケン・ハウリーとルーク・ノセックがティールの側近になったのは、単なる偶然ではなかった。ハウリーはスタンフォード大学時代、ティールが創設した保守派学生誌「スタンフォード・レビュー」で出会い、卒業前夜のサンダンスでのステーキハウス・ディナーで、ティールから4時間に及ぶ知的な会話を受けた。この時、ハウリーは「この人と一生一緒に働くことになるかもしれない」と感じたという。一方、ノセックは当時スマートカレンダーアプリを開発していた起業家で、ティールから支援を受けていたにもかかわらず、スタンフォムでの講演会でティールのことを忘れて「あなたはピーター・ティールですか？」と聞いてしまった。ティールはこの忘れっぽさと自由な思考を理想の才能パターンとして認識し、二人の将来の協力関係へと導いた。1998年半ばのスタンフォード大学での講演をきっかけに正式に出会ったこの3人は、その後7年をかけてそれぞれ独自のキャリアを積み重ね、やがてより深い協力関係へと進んでいく。## 投資哲学の衝突：モーリッツとの対立が生んだFounders FundPayPalの初期段階から、ティールの投資的視点はセコイア・キャピタルのマイケル・モーリッツと何度も衝突した。モーリッツはオックスフォード大学卒のジャーナリストから投資家へ転身した伝説的なベンチャーキャピタリストで、ヤフー、グーグル、ザッポス、リンクトイン、ストライプへの投資を手掛けてきた。一方、ティールは自身の投資への野心を絶えず燃やし続けていた。マックス・レフチンがテクノロジー企業として立ち上げたそのプロジェクトに、ティールは即座に24万ドルの投資を決断した。この判断は最終的に6,000万ドルの利益をもたらし、インターネット時代最大の起業劇の幕開けとなった。やがてティール、ハウリー、そしてレフチンが中核となり、リード・ホフマンやデビッド・サックスといった才能ある人材が参加して、シリコンバレー史上最豪華な起業家集団が誕生した。しかし、この成功の過程で、ティールとモーリッツの対立は決定的となった。2000年3月、両社が1億ドルのシリーズC資金調達を発表した際、ティールはインターネットバブルの崩壊を予測していた。彼はこの資金調達を積極的に推し進めたが、その先見の明は正しかった。数日のうちにバブルは崩壊し、多くのテック企業が倒産した。ティールは次にさらに大胆な提案をした。市場が予想通り下落した場合、調達した資金をティール・キャピタル・インターナショナルに移管し、空売りで利益を得ることを提案したのだ。この提案にモーリッツは激怒した。「取締役会がこれを承認すれば、私は直ちに辞任する」と警告を発した。二人の衝突の根底には、根本的な価値観の違いがあった。モーリッツは「正しいことをしたい」という願いを持ち、ティールは「正しい人間になりたい」という願いを持っていたのである。結局のところ、モーリッツはティールの計画を阻止することに成功したが、ティールの市場予測は完全に正しかった。その後の投資家は率直に語った。「もしあの時空売りをしていたら、その利益はPayPalの営業利益全体を上回っていただろう」。この取締役会での対立は両者間の不信感を深め、後に2000年9月のクーデターへと発展した。ティールは暫定CEOに就任したものの、モーリッツの条件によって、外部の後継者を探すという屈辱を強いられることになった。このような経験がFounders Fundの設立へと直結した。ティールは、自らの投資哲学を完全に実行できるプラットフォームを必要としていたのだ。## マクロ投資とVC活動の融合：Clarium CapitalからFounders FundへPayPal買収により6,000万ドルの富を獲得したティールは、自らの投資への野心をさらに拡大させた。ペイパル買収が完了した2002年と同じ年、ティールはマクロヘッジファンド「Clarium Capital」の設立に着手した。このファンドは、ジョージ・ソロスが行うような体系的な世界観に基づいた投資を目指していた。ティールは生まれながらにして文明レベルのトレンドを捉える能力を持ち、主流のコンセンサスに本能的に抵抗する思考パターンを有していた。この特性はClarium Capitalにおいて即座に市場で力を発揮した。わずか3年で、運用資産規模は1,000万ドルから11億ドルへと急成長した。2003年には米ドルの空売りで65.6%の利益を上げ、2004年の低迷を経て、2005年には57.1%の収益率を達成した。同時に、ティールとハウリーは、散発的なエンジェル投資をプロフェッショナルなベンチャーキャピタルファンドに体系化する計画に着手していた。彼らが投資ポートフォリオを検証したところ、内部収益率が60～70%に達していることが判明した。「これはあくまでもパートタイムの投資によるものです。これを体系的に運用したらどうなるでしょうか？」というハウリーの問いが、Founders Fundへと導いた。2004年、ハウリーが資金調達を開始した時点での初期ファンドは5,000万ドルであり、Clarium Venturesと名付けられる予定だった。しかし、機関投資家からの資金調達は予想以上に困難だった。スタンフォード大学基金さえも「ファンド規模が小さすぎる」という理由で撤退した。最終的に外部からの資金調達はわずか1,200万ドルにとどまり、ティール自身が3,800万ドル（最初のファンドの76%）を自己資金として拠出することになった。このファンド設立の直前、ティールは二つの個人投資を行っていた。一つはPalantirで、2003年に彼が共同設立した企業である。PayPalのエンジェル投資技術を活用し、政府とその同盟国をターゲットとした分野横断的なデータインサイト企業として構想された。9.11テロ後、ティールは「テロと戦い、市民の自由を守る方法について考えた」と述べており、この政府主導ビジネスモデルはセコイア・キャピタルから冷遇されたにもかかわらず、CIAの投資部門In-Q-Telから200万ドルの初期投資を受けた。その後、Founders Fundが総額1億6,500万ドルを投資し、2024年12月時点での保有資産は30億5,000万ドルに達し、18.5倍のリターン率を実現している。もう一つの重要な投資はFacebookだった。2004年の夏、リード・ホフマンは19歳のマーク・ザッカーバーグをティールに紹介した。ティールはクラリウム・キャピタルのプレシディオ・オフィスでザッカーバーグと会った際、ソーシャルネットワーキング分野について多くの調査を行ってきたことを述べた。彼はザッカーバーグの「アスペルガー症候群特有の社交的なぎこちなさ」を見て、模倣競争から逃れるための強みと認識した。ティールは50万ドルの転換社債に投資することに合意した。2004年12月までにユーザー数が150万人に達した場合、社債を株式に転換して10.2%を取得する条件だった。目標は達成されなかったものの、ティールは株式転換を選択した。この慎重な決断は最終的に個人として10億ドル以上の利益をもたらした。Founders Fundは最初の投資ラウンドには参加しなかったものの、その後合計800万ドルを投資し、最終的にLPに3億6,500万ドル（46.6倍）の利益をもたらした。## Facebook、Palantir、SpaceX：ペイパルマフィアの象徴的投資Founders Fund設立初期、投資チームの構成は大きく変わった。ショーン・パーカーが加わったのは重要な転機だった。パーカーはNapster創始者として知られ、Plaxoという連絡先管理アプリで2,000万ドルの資金調達を実現させた人物だが、不安定な経営スタイルから2004年にモーリッツによって解任されていた。彼はFacebookのザッカーバーグと出会い、数ヶ月後にFounders Fundのゼネラル・パートナーとして参加した。パーカーをはじめとするチームの強みは相互補完的だった。ティール自身は戦略的思考力を持ち、マクロトレンドとバリュエーションに重点を置いていた。ハウリーはチームの評価と財務モデリングに長けていた。ノセックは創造性と分析力を兼ね備えていた。パーカーはインターネット製品のロジックを深く理解し、消費者のニーズに対する的確な洞察力を持っていた。ペイパルマフィアのこの投資チームが打ち出した最も象徴的な投資判断は、2008年のSpaceXへの投資だった。ティールは友人の結婚式でイーロン・マスクと再会した。当時のSpaceXは3度の打ち上げ失敗を経験し、資金がほぼ枯渇していた。業界全体はこの企業に対して悲観的だった。パーカーは当初この投資に反対していたが、ノセック、ハウリー、ティールは全力で前進した。ノセック率いるプロジェクトリーダーチームは、投資額を2,000万米ドル（ファンド第2期の約10%）に増額し、評価額3億1,500万米ドルで市場参入することを主張した。これはFounders Fund史上最大の投資であり、最も議論を呼ぶ決定だった。「非常に物議を醸し、多くのLP（リミテッド・パートナー）は私たちのことを頭がおかしいと思った」とハウリーは認めている。しかし、チームはマスクとこの技術の可能性を固く信じていた。PayPal時代の同僚のプロジェクトをいくつか見逃してきた経験から、今回は全力で取り組まなければならないというコンセンサスが形成されていた。この投資判断は正しかった。その後17年間で、ファンドはSpaceXに総額6億7,100万ドル（Palantirに次ぐ2番目に大きな保有額）を投資した。2024年12月、SpaceXが3,500億ドルの評価額で自社株を内部買い戻した時点で、保有資産は182億ドルとなり、27.1倍のリターンを達成している。一方、FacebookとPalantirへの投資も象徴的だった。Facebook への投資は個人的には10億ドル以上の利益をもたらし、Founders Fund全体では3億6,500万ドルのリターンを生み出した。Palantirは政府系顧客の信頼を獲得し、2024年12月時点で30億5,000万ドルの価値を持つ企業へと成長している。これらの投資を通じて、ペイパルマフィアはシリコンバレーの投資パターンそのものを変えた。## 「創業者第一主義」：従来のVCモデルへの革命Founders Fundが業界にもたらした最大の変化は、投資哲学そのものにあった。従来のベンチャーキャピタルは、投資家が経営に積極的に介入し、必要に応じて創業者を交代させるという「投資家主導」モデルを採用していた。Sequoia Capitalの伝説的な創業者ドン・バレンタインは、凡庸な創業者は「マンソン・ファミリーの地下牢に閉じ込められるべきだ」と冗談を飛ばしたほどだ。これに対し、Founders Fundは根本的に異なるアプローチを取った。その核心は「創業者を決して追い出さない」という原則だった。当初このアプローチは当たり前のことのように思えるかもしれないが、2004年当時としては先駆的な取り組みだった。ティールの思想的背景には、「主権を持つ個人」の天才的価値への確固たる信念があった。彼は、ルールを破る者を規制することは経済的な愚行であるだけでなく、文明の破壊でもあると考えていたのだ。この投資哲学の違いは、Sequoia Capitalとの対立をさらに激化させた。モーリッツは2006年、Founders Fundの第2期ファンド資金調達時に、セコイアの年次総会でFounders Fundに近づかないよう警告するスライドを提示したと報告されている。さらに、セコイアの経営陣はLPに対し、「もし我々に投資すればセコイアへのアクセスを永久に失う」という脅迫的な説得さえ行ったという。ティールとモーリッツの対立は、単なる個人的な争いではなく、ベンチャーキャピタル業界における哲学的な分岐点だった。一方は「正しいことをしたい」という投資家主導の規範を守り、もう一方は「創業者の自由を最大化する」という新しいパラダイムを推し進めていた。この対立にもかかわらず、Founders Fundは2006年に2億2,700万ドルの資金調達に成功した。スタンフォード大学基金がアンカー投資家として参加し、機関投資家から初めて正式な認可を受けたのだ。ティールの投資比率は第1ラウンドの76%から10%に低下した。## 投資哲学の系統化：ペイパルマフィアのレガシーFounders Fundが採用した「創業者第一主義」と独占論は、ティールの著書『ゼロ・トゥ・ワン』に体系化された。その核心的な主張は「成功している企業はすべて異なっており、独自の問題を解決することで独占的地位を獲得している。一方、失敗した企業はすべて同じであり、競争から逃れられなかった」というものだ。この理論はティールの投資戦略に直接反映されている。彼はベンチャーキャピタルの分野に独占を求めるのではなく、他の投資家が手を出そうとしない、または手を出すことができない分野を探すというアプローチを採用した。FacebookやPalantirへの投資後、ベンチャーキャピタル業界はソーシャルメディア企業への投資ブームに群がった。しかし、ティールはこの模倣競争から身を引き、SpaceXのようなハードテック分野へ目を向けた。フランスの哲学者ルネ・ジラールの「模倣欲求」理論は、ティールの投資哲学の理論的基盤となった。人間の欲求は内在価値ではなく模倣から生まれるという考え方が、なぜ大多数の投資家がTwitter、Pinterest、WhatsApp、Instagram、Snapといった後続のソーシャルネットワーク企業の機会を逃したのかを説明している。模倣競争の群れに加わるのではなく、独自の領域を開拓する投資家だけが、真の独占的リターンを獲得することができるのだ。ペイパルマフィアのメンバーたちが創造したFounders Fundのモデルは、その後のベンチャーキャピタル業界に深刻な影響を与えた。2010年代には、「創業者フレンドリー」というコンセプトが当たり前のようになり、投資家主導のアプローチは過去のものとなっていった。しかし、このパラダイムシフトはティールと彼の同志たちが率先して実践したものであり、その理論的背景は依然として彼らの独自の思想に根ざしていた。## ペイパルマフィアのグローバルインパクト：政治と企業への浸透ペイパルマフィアのメンバーたちは、テクノロジー産業を越えて、政治的影響力をも行使するようになった。2025年1月のアメリカ大統領就任式には、PayPal時代の元従業員が米国副大統領として、スタンフォード・レビューでの元パートナーが政権のAI・暗号通貨担当新ディレクターとして、Metaの創設者が参加していた。これはペイパルマフィアが単なる投資家集団ではなく、アメリカの政治・経済・テクノロジーの中枢に深く根を張った権力ネットワークへと進化したことを示唆している。ティールはこのすべてを計画したわけではないかもしれないが、彼のチェスのような戦略的思考と、ペイパル時代からの人的ネットワークが、その後のテクノロジー業界と政治的影響力の再編成に深刻な影響を与えたことは疑いようがない。ペイパルマフィアの本質は、単なる起業家集団やベンチャーキャピタル企業ではなく、共通の哲学と投資戦略を共有する権力ネットワークである。その中核であるFounders Fundは、ベンチャーキャピタル史上最高のリターンを記録するだけでなく、投資業界全体のパラダイムを変えた。SpaceXへの27.1倍のリターン、Facebookへの46.6倍のリターン、Palantirへの18.5倍のリターンといった具体的な成績は、ティールの戦略的思考と人材発掘能力の結果である。ペイパルマフィアのメンバーたちが示した投資哲学と実践方法は、その後のテクノロジー業界の発展に決定的な影響を与えた。「創業者第一主義」の採用、独占的ビジネスモデルの追求、そしてマクロトレンドへの敏感さという三つの要素は、Founders Fundを単なる優れたファンドではなく、歴史的転換点を象徴する機関へと変貌させたのである。
ペイパルマフィアとは何か：Founders Fundが創造した投資帝国の全貌
ペイパルマフィアという言葉は、単なる歴史的な呼称ではなく、シリコンバレーと世界的テクノロジー業界に深刻な影響を与えた集団を指す。PayPalの初期メンバーから派生した投資ネットワークであり、その後のテクノロジー企業の隆盛を形作った人物たちの集合体である。特にピーター・ティールを中心に形成されたFounders Fundは、このマフィアの権力構造の頂点であり、ベンチャーキャピタル業界そのものの形態を変えてしまう程の影響力を持っている。
2005年に設立されたFounders Fundは、わずか5,000万ドルの初期資本から始まった。しかし、その後数十億ドルの運用資産を抱える業界の巨人へと進化する過程で、ペイパルマフィアのメンバーたちは何度も歴史的な投資判断を下してきた。2007年、2010年、2011年の3つのファンドが記録した成績は、ベンチャーキャピタル史上最高のパフォーマンスとされている。2億2,700万米ドル、2億5,000万米ドル、6億2,500万米ドルの投資に対し、それぞれ26.5倍、15.2倍、15倍のリターンを達成した。このような実績は、単なる幸運ではなく、ティールとそのチームが持つ独特の戦略思考から生まれたものである。
ティールの権力網構築：チェス盤の上での戦略的布置
ピーター・ティールの思考方法は、一般的な投資家とは根本的に異なっている。彼はチェスプレイヤーのように20手先まで市場の動きを予測し、重要な駒を正確に配置することで知られている。JD・ヴァンスをB4に、ショーン・パーカーをF3に、マーク・ザッカーバーグをA7に、イーロン・マスクをG2に配置するように、彼はニューヨークの金融界、シリコンバレーのテック産業、ワシントンの政治的中枢を縦横に移動しながら、独自の権力構造を築き上げてきた。
ティールの魅力は、単なるカリスマ性ではなく、複雑な思想を簡潔に伝える能力から生まれている。ルクレティウスからテッド・カジンスキーまで、彼は古典と現代思想を自由に行き来しながら、起業家たちに独占の美徳とビジネスの本質を説く。このような知的な吸引力が、多くの才能ある人物をティールの周辺に集結させた。
ケン・ハウリーとルーク・ノセックがティールの側近になったのは、単なる偶然ではなかった。ハウリーはスタンフォード大学時代、ティールが創設した保守派学生誌「スタンフォード・レビュー」で出会い、卒業前夜のサンダンスでのステーキハウス・ディナーで、ティールから4時間に及ぶ知的な会話を受けた。この時、ハウリーは「この人と一生一緒に働くことになるかもしれない」と感じたという。一方、ノセックは当時スマートカレンダーアプリを開発していた起業家で、ティールから支援を受けていたにもかかわらず、スタンフォムでの講演会でティールのことを忘れて「あなたはピーター・ティールですか？」と聞いてしまった。ティールはこの忘れっぽさと自由な思考を理想の才能パターンとして認識し、二人の将来の協力関係へと導いた。
1998年半ばのスタンフォード大学での講演をきっかけに正式に出会ったこの3人は、その後7年をかけてそれぞれ独自のキャリアを積み重ね、やがてより深い協力関係へと進んでいく。
投資哲学の衝突：モーリッツとの対立が生んだFounders Fund
PayPalの初期段階から、ティールの投資的視点はセコイア・キャピタルのマイケル・モーリッツと何度も衝突した。モーリッツはオックスフォード大学卒のジャーナリストから投資家へ転身した伝説的なベンチャーキャピタリストで、ヤフー、グーグル、ザッポス、リンクトイン、ストライプへの投資を手掛けてきた。一方、ティールは自身の投資への野心を絶えず燃やし続けていた。
マックス・レフチンがテクノロジー企業として立ち上げたそのプロジェクトに、ティールは即座に24万ドルの投資を決断した。この判断は最終的に6,000万ドルの利益をもたらし、インターネット時代最大の起業劇の幕開けとなった。やがてティール、ハウリー、そしてレフチンが中核となり、リード・ホフマンやデビッド・サックスといった才能ある人材が参加して、シリコンバレー史上最豪華な起業家集団が誕生した。
しかし、この成功の過程で、ティールとモーリッツの対立は決定的となった。2000年3月、両社が1億ドルのシリーズC資金調達を発表した際、ティールはインターネットバブルの崩壊を予測していた。彼はこの資金調達を積極的に推し進めたが、その先見の明は正しかった。数日のうちにバブルは崩壊し、多くのテック企業が倒産した。
ティールは次にさらに大胆な提案をした。市場が予想通り下落した場合、調達した資金をティール・キャピタル・インターナショナルに移管し、空売りで利益を得ることを提案したのだ。この提案にモーリッツは激怒した。「取締役会がこれを承認すれば、私は直ちに辞任する」と警告を発した。二人の衝突の根底には、根本的な価値観の違いがあった。モーリッツは「正しいことをしたい」という願いを持ち、ティールは「正しい人間になりたい」という願いを持っていたのである。
結局のところ、モーリッツはティールの計画を阻止することに成功したが、ティールの市場予測は完全に正しかった。その後の投資家は率直に語った。「もしあの時空売りをしていたら、その利益はPayPalの営業利益全体を上回っていただろう」。この取締役会での対立は両者間の不信感を深め、後に2000年9月のクーデターへと発展した。ティールは暫定CEOに就任したものの、モーリッツの条件によって、外部の後継者を探すという屈辱を強いられることになった。
このような経験がFounders Fundの設立へと直結した。ティールは、自らの投資哲学を完全に実行できるプラットフォームを必要としていたのだ。
マクロ投資とVC活動の融合：Clarium CapitalからFounders Fundへ
PayPal買収により6,000万ドルの富を獲得したティールは、自らの投資への野心をさらに拡大させた。ペイパル買収が完了した2002年と同じ年、ティールはマクロヘッジファンド「Clarium Capital」の設立に着手した。このファンドは、ジョージ・ソロスが行うような体系的な世界観に基づいた投資を目指していた。
ティールは生まれながらにして文明レベルのトレンドを捉える能力を持ち、主流のコンセンサスに本能的に抵抗する思考パターンを有していた。この特性はClarium Capitalにおいて即座に市場で力を発揮した。わずか3年で、運用資産規模は1,000万ドルから11億ドルへと急成長した。2003年には米ドルの空売りで65.6%の利益を上げ、2004年の低迷を経て、2005年には57.1%の収益率を達成した。
同時に、ティールとハウリーは、散発的なエンジェル投資をプロフェッショナルなベンチャーキャピタルファンドに体系化する計画に着手していた。彼らが投資ポートフォリオを検証したところ、内部収益率が60～70%に達していることが判明した。「これはあくまでもパートタイムの投資によるものです。これを体系的に運用したらどうなるでしょうか？」というハウリーの問いが、Founders Fundへと導いた。
2004年、ハウリーが資金調達を開始した時点での初期ファンドは5,000万ドルであり、Clarium Venturesと名付けられる予定だった。しかし、機関投資家からの資金調達は予想以上に困難だった。スタンフォード大学基金さえも「ファンド規模が小さすぎる」という理由で撤退した。最終的に外部からの資金調達はわずか1,200万ドルにとどまり、ティール自身が3,800万ドル（最初のファンドの76%）を自己資金として拠出することになった。
このファンド設立の直前、ティールは二つの個人投資を行っていた。一つはPalantirで、2003年に彼が共同設立した企業である。PayPalのエンジェル投資技術を活用し、政府とその同盟国をターゲットとした分野横断的なデータインサイト企業として構想された。9.11テロ後、ティールは「テロと戦い、市民の自由を守る方法について考えた」と述べており、この政府主導ビジネスモデルはセコイア・キャピタルから冷遇されたにもかかわらず、CIAの投資部門In-Q-Telから200万ドルの初期投資を受けた。その後、Founders Fundが総額1億6,500万ドルを投資し、2024年12月時点での保有資産は30億5,000万ドルに達し、18.5倍のリターン率を実現している。
もう一つの重要な投資はFacebookだった。2004年の夏、リード・ホフマンは19歳のマーク・ザッカーバーグをティールに紹介した。ティールはクラリウム・キャピタルのプレシディオ・オフィスでザッカーバーグと会った際、ソーシャルネットワーキング分野について多くの調査を行ってきたことを述べた。彼はザッカーバーグの「アスペルガー症候群特有の社交的なぎこちなさ」を見て、模倣競争から逃れるための強みと認識した。ティールは50万ドルの転換社債に投資することに合意した。2004年12月までにユーザー数が150万人に達した場合、社債を株式に転換して10.2%を取得する条件だった。
目標は達成されなかったものの、ティールは株式転換を選択した。この慎重な決断は最終的に個人として10億ドル以上の利益をもたらした。Founders Fundは最初の投資ラウンドには参加しなかったものの、その後合計800万ドルを投資し、最終的にLPに3億6,500万ドル（46.6倍）の利益をもたらした。
Facebook、Palantir、SpaceX：ペイパルマフィアの象徴的投資
Founders Fund設立初期、投資チームの構成は大きく変わった。ショーン・パーカーが加わったのは重要な転機だった。パーカーはNapster創始者として知られ、Plaxoという連絡先管理アプリで2,000万ドルの資金調達を実現させた人物だが、不安定な経営スタイルから2004年にモーリッツによって解任されていた。彼はFacebookのザッカーバーグと出会い、数ヶ月後にFounders Fundのゼネラル・パートナーとして参加した。
パーカーをはじめとするチームの強みは相互補完的だった。ティール自身は戦略的思考力を持ち、マクロトレンドとバリュエーションに重点を置いていた。ハウリーはチームの評価と財務モデリングに長けていた。ノセックは創造性と分析力を兼ね備えていた。パーカーはインターネット製品のロジックを深く理解し、消費者のニーズに対する的確な洞察力を持っていた。
ペイパルマフィアのこの投資チームが打ち出した最も象徴的な投資判断は、2008年のSpaceXへの投資だった。ティールは友人の結婚式でイーロン・マスクと再会した。当時のSpaceXは3度の打ち上げ失敗を経験し、資金がほぼ枯渇していた。業界全体はこの企業に対して悲観的だった。
パーカーは当初この投資に反対していたが、ノセック、ハウリー、ティールは全力で前進した。ノセック率いるプロジェクトリーダーチームは、投資額を2,000万米ドル（ファンド第2期の約10%）に増額し、評価額3億1,500万米ドルで市場参入することを主張した。これはFounders Fund史上最大の投資であり、最も議論を呼ぶ決定だった。「非常に物議を醸し、多くのLP（リミテッド・パートナー）は私たちのことを頭がおかしいと思った」とハウリーは認めている。
しかし、チームはマスクとこの技術の可能性を固く信じていた。PayPal時代の同僚のプロジェクトをいくつか見逃してきた経験から、今回は全力で取り組まなければならないというコンセンサスが形成されていた。この投資判断は正しかった。その後17年間で、ファンドはSpaceXに総額6億7,100万ドル（Palantirに次ぐ2番目に大きな保有額）を投資した。2024年12月、SpaceXが3,500億ドルの評価額で自社株を内部買い戻した時点で、保有資産は182億ドルとなり、27.1倍のリターンを達成している。
一方、FacebookとPalantirへの投資も象徴的だった。Facebook への投資は個人的には10億ドル以上の利益をもたらし、Founders Fund全体では3億6,500万ドルのリターンを生み出した。Palantirは政府系顧客の信頼を獲得し、2024年12月時点で30億5,000万ドルの価値を持つ企業へと成長している。
これらの投資を通じて、ペイパルマフィアはシリコンバレーの投資パターンそのものを変えた。
「創業者第一主義」：従来のVCモデルへの革命
Founders Fundが業界にもたらした最大の変化は、投資哲学そのものにあった。従来のベンチャーキャピタルは、投資家が経営に積極的に介入し、必要に応じて創業者を交代させるという「投資家主導」モデルを採用していた。Sequoia Capitalの伝説的な創業者ドン・バレンタインは、凡庸な創業者は「マンソン・ファミリーの地下牢に閉じ込められるべきだ」と冗談を飛ばしたほどだ。
これに対し、Founders Fundは根本的に異なるアプローチを取った。その核心は「創業者を決して追い出さない」という原則だった。当初このアプローチは当たり前のことのように思えるかもしれないが、2004年当時としては先駆的な取り組みだった。ティールの思想的背景には、「主権を持つ個人」の天才的価値への確固たる信念があった。彼は、ルールを破る者を規制することは経済的な愚行であるだけでなく、文明の破壊でもあると考えていたのだ。
この投資哲学の違いは、Sequoia Capitalとの対立をさらに激化させた。モーリッツは2006年、Founders Fundの第2期ファンド資金調達時に、セコイアの年次総会でFounders Fundに近づかないよう警告するスライドを提示したと報告されている。さらに、セコイアの経営陣はLPに対し、「もし我々に投資すればセコイアへのアクセスを永久に失う」という脅迫的な説得さえ行ったという。
ティールとモーリッツの対立は、単なる個人的な争いではなく、ベンチャーキャピタル業界における哲学的な分岐点だった。一方は「正しいことをしたい」という投資家主導の規範を守り、もう一方は「創業者の自由を最大化する」という新しいパラダイムを推し進めていた。
この対立にもかかわらず、Founders Fundは2006年に2億2,700万ドルの資金調達に成功した。スタンフォード大学基金がアンカー投資家として参加し、機関投資家から初めて正式な認可を受けたのだ。ティールの投資比率は第1ラウンドの76%から10%に低下した。
投資哲学の系統化：ペイパルマフィアのレガシー
Founders Fundが採用した「創業者第一主義」と独占論は、ティールの著書『ゼロ・トゥ・ワン』に体系化された。その核心的な主張は「成功している企業はすべて異なっており、独自の問題を解決することで独占的地位を獲得している。一方、失敗した企業はすべて同じであり、競争から逃れられなかった」というものだ。
この理論はティールの投資戦略に直接反映されている。彼はベンチャーキャピタルの分野に独占を求めるのではなく、他の投資家が手を出そうとしない、または手を出すことができない分野を探すというアプローチを採用した。FacebookやPalantirへの投資後、ベンチャーキャピタル業界はソーシャルメディア企業への投資ブームに群がった。しかし、ティールはこの模倣競争から身を引き、SpaceXのようなハードテック分野へ目を向けた。
フランスの哲学者ルネ・ジラールの「模倣欲求」理論は、ティールの投資哲学の理論的基盤となった。人間の欲求は内在価値ではなく模倣から生まれるという考え方が、なぜ大多数の投資家がTwitter、Pinterest、WhatsApp、Instagram、Snapといった後続のソーシャルネットワーク企業の機会を逃したのかを説明している。模倣競争の群れに加わるのではなく、独自の領域を開拓する投資家だけが、真の独占的リターンを獲得することができるのだ。
ペイパルマフィアのメンバーたちが創造したFounders Fundのモデルは、その後のベンチャーキャピタル業界に深刻な影響を与えた。2010年代には、「創業者フレンドリー」というコンセプトが当たり前のようになり、投資家主導のアプローチは過去のものとなっていった。しかし、このパラダイムシフトはティールと彼の同志たちが率先して実践したものであり、その理論的背景は依然として彼らの独自の思想に根ざしていた。
ペイパルマフィアのグローバルインパクト：政治と企業への浸透
ペイパルマフィアのメンバーたちは、テクノロジー産業を越えて、政治的影響力をも行使するようになった。2025年1月のアメリカ大統領就任式には、PayPal時代の元従業員が米国副大統領として、スタンフォード・レビューでの元パートナーが政権のAI・暗号通貨担当新ディレクターとして、Metaの創設者が参加していた。これはペイパルマフィアが単なる投資家集団ではなく、アメリカの政治・経済・テクノロジーの中枢に深く根を張った権力ネットワークへと進化したことを示唆している。
ティールはこのすべてを計画したわけではないかもしれないが、彼のチェスのような戦略的思考と、ペイパル時代からの人的ネットワークが、その後のテクノロジー業界と政治的影響力の再編成に深刻な影響を与えたことは疑いようがない。
ペイパルマフィアの本質は、単なる起業家集団やベンチャーキャピタル企業ではなく、共通の哲学と投資戦略を共有する権力ネットワークである。その中核であるFounders Fundは、ベンチャーキャピタル史上最高のリターンを記録するだけでなく、投資業界全体のパラダイムを変えた。SpaceXへの27.1倍のリターン、Facebookへの46.6倍のリターン、Palantirへの18.5倍のリターンといった具体的な成績は、ティールの戦略的思考と人材発掘能力の結果である。
ペイパルマフィアのメンバーたちが示した投資哲学と実践方法は、その後のテクノロジー業界の発展に決定的な影響を与えた。「創業者第一主義」の採用、独占的ビジネスモデルの追求、そしてマクロトレンドへの敏感さという三つの要素は、Founders Fundを単なる優れたファンドではなく、歴史的転換点を象徴する機関へと変貌させたのである。